Rejeição 290: Certificado Assinatura inválido (MDF-e)
Falha
Essa rejeição ocorre quando o Certificado de Assinatura está inválido.

Solução
Verificar o Certificado de Assinatura inválido:
Certificado de Assinatura inexistente na mensagem (*validado também pelo Schema).
Versão difere "3".
Se informado, Basic Constraint deve ser true (não pode ser Certificado de AC).
KeyUsage não define "Assinatura Digital" e “Não Recusa”.
Outras informações
Fonte: MOC MDF-e 3.00a - Visão Geral